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Cis-Trans-Isomerie

Geschrieben von: Dennis Rudolph
Donnerstag, 28. Dezember 2017 um 20:28 Uhr

Mit der cis-trans-Isomerie befassen wir uns in diesem Artikel. Dabei wird erklärt, was man darunter versteht und wo diese vorkommt. Auch auf die Unterschiede wird natürlich eingegangen und Beispiele werden vorgestellt. Wer mag kann sich zusätzlich noch ein Video ansehen, in welchem es weitere Erklärungen und Beispiele gibt. Dieser Artikel gehört zu unserem Bereich Chemie.

Die cis-trans-Isomerie ist ein Begriff aus der Chemie. Sie wird manchmal auch als (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet. Darunter versteht man eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur hinsichtlich der relativen Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene unterscheiden.

Eine Referenzebene kann zum Beispiel eine Doppelbindung oder ein Ringsystem sein. Die Isomere unterscheiden sich in ihren Eigenschaften. Unterschiedlich sind zum Beispiel Siedetemperatur, Schmelztemperatur oder auch die Bindungsenthalpie.

Die cis-trans-Isomerie tritt bei Doppelbindungen auf. Und sie kommt bei monocyclischen oder kondensierten Ringsystemen vor. Stellt sich jetzt noch die Frage, worin sich cis und trans unterscheiden?

Unterschied cis und trans:

  • Von cis- oder (Z)-Anordnung wird genau dann gesprochen, wenn sich die beiden Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene befinden.
  • Von trans- oder (E)-Anordnung wird hingegen gesprochen, wenn sich die beiden Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene befinden.

Beispiele:

Sehen wir uns noch zwei Beispiele an. Die folgende Grafik zeigt oben trans-1,2-Dichlorethen und unten cis-1,2-Dichlorethen.

cis-trans-isomerie Beispiel

Vielen Lesern fällt es schwer sich Dinge vorzustellen. Aus diesem Grund wird dieser Artikel noch mit einem Video abgerundet. Dieses zeigt die cis-trans-Isomerie. Dabei werden Doppelbindungen und Ringsysteme betrachtet, wobei mit den Doppelbindungen samt Beispiel gestartet wird. Ab Minute 2:20 wird ein Ringsystem behandelt. Dabei wird auch auf Begriffe wie äquatorial oder axial eingegangen. Werft nun noch einen Blick auf die folgenden Bewegtbilder:

Das Video habe ich auf Youtube.com gefunden.

In einem weiteren Artikel befassen wir uns mit Konstitutionsisomerie bzw. Strukturisomerie. Als Konstitutionsisomerie bezeichnet man eine bestimmte Form der Isomerie. Isomerie nennt man das Auftreten von zwei oder noch mehr chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse. Diese unterscheiden sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome. Als Isomere bezeichnet man die entsprechenden Verbindungen. Weiter zu Konstitutionsisomerie bzw. Strukturisomerie.

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